授课题目（章，节） 授课类型（请打√） 教学目的： 第六章 有机化合物概述1 理论课□ 研讨课□ 习题课□ 复习课□ 其他□ 1.掌握什么是有机化学，有机化学的研究内容； 2.掌握什么是有机化合物，有机化合物的特点； 3.掌握有机化学的学习方法。 4.了解有机化学的发展简史。 教学方法、手段： 板书、多媒体 教学重点、难点： 教学重点：有机化合物及有机化合物的特点 教学难点：有机化合物的结构理论、共价键的性质。 教学内容及过程设计 一、新课导入（以举例和提问的方式） 有机化合物简称有机物，它和人类的关系非常密切，人类的生产、生活、科学研究都离不开有机物。蛋白质、淀粉、纤维素等天然高分子化合物，合成纤维、塑有机化合物在自然界分布非常广泛，而且每年还有大量新的有机物被合成出来。最初接触的有机物，都是来自于动植物体，因此人们以为：有机化合物只能从生物体中产生，而不能用人工的方法合成。“有机物”这个名称就由此而来，意思是“有生机之物”（即所谓“生命力”学说）。这一观点曾严重的阻碍了对有机化合物的研究。 瑞典化学家贝格曼 (T.D.Bergman )于1777年将化学分为“无机”和“有机”两大类。 无机化合物 (简称无机物) ----非生物体或矿物质得到的物质 有机化合机物(简称有机物) ----生物体（植物或动物）中获得的物质 ■ 1828年，德国化学家维勒（F·wohler）由氰酸铵（典型无机物）制成尿素（典型有机物）。 二、讲授新课（所有一级、二级标题板书，并在小结时标出重点、难点） 第一节 有机化合物的结构和特性 一、有机化合物和有机化学 有机化合物是指碳氢化合物及其衍有机化合物和有机化学生物。 有机化学是研究有机合物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。 § 尿素的生成未能立即给“生命力”以致命的打击。由于维勒当时所用的氰酸铵是依赖有机物制成的，“生命力”维护者争辩说：“生命力”即在维勒所用的氰酸铵中。 § 1845年德国有机化学家科尔伯（H·Kolbe）从无可争辩的无机物制成了公补充内容和时间分配 10分钟：新课导入 20分钟：有机化合物和有机化学 料、植物生长调节剂、激素、高能然料、药物、油漆、橡胶、等都是有机化合物。 认为有机物的醋酸： § ■ 1854年柏赛罗（M. Berthelot）合成了油脂。 “生命力”学说才宣告破产。 从此确信了人工合成有机化合物是完全可能的。这就是有机化学最初发展的第二阶段（合成阶段）。 1851年葛美林（Gmelin.L. 1788－1853）和 凯库勒（Kekule.A. 1829－1896）等：——“含碳的化合物称为有机化合物” 但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物。所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机化合物一定是含碳化合物。 1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 1834－1892）： —— 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物” 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。 ●有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着极其密切关系的一 有机化学的主要任务---讨论各类有机化合物的结构、性质、合成方法和它们的应用。 “有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家(Berzelius.J.J.1 二、有机化合物的特点 (一)组成结构特性 卤素等，一些天然有机化合物还含有铁等金属元素。组成有机化合物的元素种类虽然少，但有机化合物的数目众多。 有机化合物数目众多的根本原因是构成有机化合物主体的碳原子相互结合的能力很强。首先,碳原子之间可以相互结合成链状或环状结构，也可以通过单键、双键或叁键等不同方式相互结合，构成各类结构复杂的有机物。其次，碳原子不但可以相互接合，而且可与其它原子结合（N、O、 X等）形成各类衍生物。第三，有机化合物中同分异构现象普遍存在(有机化合物的分子式相同，但它们的结构的性质不同的现象叫做同分异构现象)。 分子式相同，但它们的结构的性质不同的有机化合物互称同分异构体.随着有机物分子中碳原子数目的增多，同分异构体的数目也迅速增加。 有机化合物和无机化合物的差別 (二)物理特性 与无机物相比，大多数有机化合物的熔、沸点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂。几乎都是电的不良导体。 （20分钟） 的特点 § ■ 1854年-1856年，又合成了甲烷、甘油、乙醇等许多典型有机化合物。 门学科，它研究对象是有机化合物。其发展自19世纪初期至今不足200年。 979-1848)贝采利乌斯于1808年首先引用，以区别于矿物的化学——无机化学。 组成有机化合物的元素较少，除碳元素外，常常还含有氢、氧、氮、硫、磷、有机化合物 如：有机化合物熔点一般＜400℃ 而无机物则较高m.p.（NaCl）为801℃； b.p.（NaCl）为1413℃ 大多数有机化合物易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。 (三)化学特性 一般有机物热稳定性较差，受热易分解，易燃烧(生成CO2和H2O但CCl4 不但不燃烧，而且可以作灭火剂) 。与无机物间的离子反应不同，有机物之间的反应是分子反应(原子间主要以共价键结合)，因此，有机物之间反应速度较 慢，反应产物复杂，常常伴有副反应。这些都是由有机物分子复杂结构所决定， 在相同的条件下，有机物分子的不同部位都可能发生反应而生成不同的产物。 碳原子的价电子层 1S2S2P 因此，有机物分子是共价键结合。 1. 可燃性：绝大多数有机物都是可燃的。 2. 耐热性、熔点、沸点低： 3. 水溶性 ：小 ，原理依据，相似相溶原理、与水形成氢键的能力。 4. 导电性能：差。 5. 反应速度：慢。 6. 反应产物：常有副产物，副反应。 7. 普遍在同分异构体 同分异构体是指分子式相同结构式不同，理化性质不同的化分物。 三、有机化合物的结构理论 1858年凯库勒和古柏尔提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念，成为有机化合物分子结构的，最原始和最基础的理论。 1861年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念，提出原子之间存在着相互的影响。 1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念，说明了对映异构和顺反异构现象。 *碳原子总是四价的，碳原子自相结合成键，构造和构造式 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的构造.表示分子中各原子的连接顺序和 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只表达官能团结构特点的化学式,既结构简式. 四、共价键的性质 1. 键长 ：形成共价键的两个原子核间距离。 2. 键角 ：两个共价键之间的夹角。 3. 键能 ：指断单个特定共价键所吸收的能量,也称为该键的离解能。 共价键的键能是断裂分子中全部同类共价键所需离解能的平均值。 4. 键的极性： 键的极性与键合原子的电负性有关,一些元素电负性数值大的原子具有强的吸电子能力。常见元素电负性为： H C N O F Si P S Cl Br I 2.1 2.5 3.0 3.5 4.0 1.8 2.1 2.5 3.0 2.5 2.0 对于两个相同原子形成的共价键来说，可以认为成键电子云是均匀的分布在两222 10分钟： 有机化合物的结构理论 10分钟： 有机化合物共价键的性质 核之间，这样的共价键没有极性，为非极性共价键。但当两个不同原子形成共价键时，由于原子的电负性不同，成键电子云偏向电负性大的原子一边，这样一个原子带有部分正电荷。电子云不完全对称而呈现极性共价键叫做极性共价键。 键的极性大小，通常用偶极矩表示：. 5. 分子的偶极 有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。 组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。 构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的香气等也是有机化学的研究范围之内。 利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。 石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些部门成为国民经济的支柱产业。 生物化工、功能材料、生物科学与有机化学结合，形成新的产业部门。 有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化学就是要改善我们的生活与生产。 六、课程小结 1.有机化合物和有机化学（理解性记忆） 2.有机化合物的特点（重点掌握） 3.有机化合物的结构理论（掌握，难点） 4.共价键的性质（掌握，难点） 思考题、作业题、讨论题： 1、有机化合物与无机物的区别。 2、怎样学好无机化学这门课程。 课后总结分析： 10分钟：课程小结 本次课程的内容较抽象，所以尽量用生活中常见的物质和现象来举例说明，尤其是与临床有关的例子来说明，既能提高学习兴趣又能掌握所学内容。
第12次 学时2
授课题目（章，节） 授课类型（请打√） 教学目的： 1.掌握有机化合物的分类； 2.掌握有机化学的学习方法； 3.了解有机化学的发展简史和有机化合物的重要性。 第六章 有机化合物概述2 理论课□ 研讨课□ 习题课□ 复习课□ 其他□ 教学方法、手段： 板书、多媒体 教学重点、难点： 有机化合物的分类 教学内容及过程设计 一、课程回顾（以提问的方式和同学们互动，板书并强调重难点） 1.有机化合物和有机化学（理解性记忆） 2.有机化合物的特点（重点掌握） 3.有机化合物的结构理论（掌握，难点） 4.共价键的性质（掌握，难点） 二、讲授新课（所有一级、二级标题板书，并在小结时标出重点、难点） 第二节 有机化合物的分类 一、有机化合物的分类 1. 按基本骨架分类 (1) 脂肪族化合物： 分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。 (2) 芳香族化合物： 碳原子连接成特殊的芳香环。 (3) 杂环化合物： 这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。 2. 按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。 常见的官能团及相应化合物的类别 补充内容和时间分配 10分钟：课程回顾 20分钟：有机化合物的分类 CC碳碳双键 烯烃 CC碳碳叁键 炔烃 卤素原子 —X 卤代烃 羟基 —OH 醇、酚 醚基 醚 COCO HC醛基 醛 OO羰基 酮等 C羧基 羧酸 COHO酰基 酰基化合物 RC氨基 —NH2 胺 硝基 —NO2 硝基化合物 磺酸基 —SO3H 磺酸 巯基 —SH 硫醇、硫酚 氰基 —CN 腈 三、有机化学的重要性 有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。 组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体中发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。 构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花的香气等也是有机化学的研究范围之内。 利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用的学科。 石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这些部门成为国民经济的支柱产业。 生物化工、功能材料、生物科学与有机化学结合，形成新的产业部门。 有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化学就是要改善我们的生活与生产。 四、有机化合物的研究方法 有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成、应用及其相互转变的规一个未知化合物来说，测定分子结构的工作大致通过下列几个步骤完成 体中提取天然产物；二是采用人工合成方法获得。一般来说，无论通过那种途径获得的有机物，通常都是混合物。因此，研究一个化合物之前必须首先采用化合物的分离萃取和色谱方法等。合适的提取方法需要根据被分离物的结构、物理性质、化学性质和杂质的具体情况而定。 点、沸点、折光率、比重和比旋光度等。这些恒定的数据，称为物理常数。测定物质应数据越接近，表明其纯度越高。 第三节 学习“有机化学”的常用方法 一、“结构决定性质”是学习有机化学的法宝 “结构决定性质，性质反映结构”在有机化学中表现得特别明显，这不仅表现在化学性质中，同时也体现在物理性质上。因此在有机化学的学习中，要善于利用好这个规律。这样在有机化学学习时能触类旁通，收到事半功倍之效果。 从物理性质看：烃一般是非极性或弱极性的分子。分子间的作用力比较小，因此烃的熔点、沸点比较低，碳原子数小于等于4的烃常温下为气态，烃一般难溶于强极性的 10分钟：有机化学的重要性 10分钟：有研究方法 20分钟：学习“有机化学”的常用律和理论的一门科学。测定有机化合物的分子结构是其它各项研究工作的基础，对于 ㈠有机化合物的分离与纯化 获得有机化合物的途径有两个：一是从生物机化合物的提纯技术获得该化合物的纯品。实验室常用的分离提纯方法有重结晶、升华、蒸馏、 ㈡有机化合物的纯度检验 纯净的化合物一般都有固定的物理参数，如熔 的物理常数是检验其纯度的有效方法，实验测得的数据与文献中记录的纯化合物的相 溶剂水中；烃的衍生物随着官能团极性的增强，分子间作用力增大，其熔点、沸点都比相对分子质量相当的烃类要高，如乙醇的沸点为78℃，比相对分子质量相当的丙烷高出120.07℃；具有强极性的烃的衍生物，容易溶解在强极性的溶剂水中，如低烃所没有的官能团，所以就决定了其熔沸点等物理性质也不同。 从化学性质看：烷烃的单键结构决定了化学性质的稳定性，取代反应为它的特征反应；不饱和烃中的双键、叁键由于其中的一个、二个键易断裂，化学性质比较活泼，加成和加聚反应为它们的特征反应；苯芳烃由于苯环结构的特殊性使其具有饱和烃和不饱和烃的双重性质，能发生取代和加成反应；烃的衍生物的性质，决定于官能尽管它们不属于醛类，但它们都含有醛基，因此它们都具有醛的主要性质（如银镜反醛的双重性质。以上各类有机物的种类不同，是因为其具有不同结构的官能团，也就是因为其官能团的不同结构，才导致其化学性质的不同。 由此看来，“结构决定性质”的学习思路，不仅适用于无机化学的学习，在有机化学的学习中也是非常有效的。 二、注重分析“断键”规律是正确书写反应的关键 在有机化学反应方程式书写时，同学们面对复杂的有机分子结构有些茫然，如果能抓住反应过程中化学键的“断键”规律，对正确书写反应产物，配平反应方程式将提供很大的帮助。 例如乙醇主要化学反应的断键规律： 置换反应：2CH3CH2-O－H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化：2CH3CH2-O－H+O2 → 2CH3－CH=O+2H2O （注：每二个氢原子结合一个氧原子生成水，故乙醇与氧气2：1反应） 取代反应：CH3CH2 －OH+HBr→CH3CH2Br+H2O 消去反应：CH3-CH2 － OH →CH2=CH2+H2O 以上实例充分说明了，同一种有机物因为反应过程中断键位置的不同，发生反应的类型就不同，自然生成物也不相同。注重分析“断键”规律，能帮助我们更好的记忆有关反应方程式，更好的理解反应原理，使复杂的、难懂的有机知识的学习变得更加容易，更加轻松；同时，我们的逻辑推理能力也在此过程中得到了锻炼。 三、学会辩证分析是灵活运用知识的能力 在有机化学的学习中，我们通过弄懂一个或几个化合物的性质，来推知其它同但是，不同间的事物在考察普遍联系性的同时，还要认识其发展性和特殊性，这就需要我们运用辩证唯物主义的世界观和方法论去更全面、深刻地认识有机化学知识。 （1）普遍性与特殊性 有机物虽然种类繁多，但有同系物，而同系物的结构和性质是相似的，这就是普遍性。因此，在复习时只要认真弄懂一个或几个化合物，就可推知其它同系物的性质，从而把庞大的有机物体系化和规律化。但是，任何特殊性都不能完全包括在普遍性之中，复习中要善于在有机物的特殊性中发现普遍性，又要在普遍性的指导下研究特殊性。以醇为例：醇类能催化氧化为醛、发生消去生成烯，但(CH3)3C－OH不能氧方法 碳原子的醇、醛、酸能与水互溶。这就说明，烃的衍生物与烃相比，结构不同，具有 团的性质，因此要根据官能团种类去分析烃的衍生物的性质。如甲酸乙酯、葡萄糖， 应等），甲酸（H－CO－OH）从结构看，既有－COOH，又有－CHO，因此甲酸具有酸和 系物的性质，从而使庞大的有机物体系化和规律化，这是学习有机化学的基本方法。 化成醛，CH3－OH、(CH3)3C－CH2－OH不能消去生成烯，这是普遍性与特殊性的关系。 乙醇能与水互溶，但维生素A难溶于水；乙 醇与甲醚虽然组成相同，但由于结构不同，两物质的熔沸点等性质相差甚远。前者是量变引起了质变，后者是质变引起量变。 乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基，因而它们都能与金属钠反应放出氢气，但由于与羟基相连的基团各不相同，基团间相互影响的结果使羟基表现出来的性质又具有明显的差异，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明显酸性，这是普遍联系与相互影响的辩证关系。 （2）内因和外因 虽说结构决定性质，相同结构的有机物具有相似的性质，但由于有机物化学性析有机反应，在首先考虑内因即物质结构的同时，还必须充分考虑外因，即反应条件对有机反应的影响。 质的“多面性”，具有相同结构的有机物在不同条件下可能发生不同的反应。所以分 如乙醇与浓H2SO4共热至170℃，发生消去反应，主要生成乙烯；但若是140℃， 则主要发生取代而得到乙醚。还如苯与Cl2在铁为催化剂时发生取代得氯苯，但在紫 外线照射时，则发生加成生成“六六六”。 因此，我们在书写有机化学方程式时必须注明反应条件。 （3）量变与质变 恩格斯说过：“化学可以称为研究物体由于量的构成的变化而发生的质变的科学。”有机化学中同系物间由于碳链上碳原子数目在量上的增长和分支，造成有机物习中，要能从量的变化中理解质的变化，也要从质的变化中认清量的变化。如在烷烃同系物中，随分子量的增大，分子间作用力增强，烷烃的状态从气态→液态→固态变两者性质迥然不同。 （4）普遍联系和相互影响 有机物的分子里各原子或原子团之间都是相互联系,相互作 用，相互影响的。复习中要从物质间结构特点的关系去认识性质的关系。如乙但由于它们分子中与羟基相连的烃基不同，乙醇，葡萄糖溶液呈现中性，苯酚溶液显弱酸性，而乙酸溶液呈现明显的酸性。再如甲苯等苯的同系物均能使酸性KMnO4溶液则是因为甲基影响苯环的结果。又如醛分子和羟酸分子都含有羰基，醛羰基容易发生加成反应，而羧酸分子中羰基受直接相连的羟基影响不能发生加成反应。 蕴含在有机化学中的辩证关系还很多，关键在学习有机化学时，能对具体问题做具体分析，依据事物的内在特征、外部条件综合考虑，灵活地作出判断、做出处理，养成辩证思维的习惯. 三、抓好各类有机物之间的相互联系是融会贯通的关键 在有机学习中，除了掌握好各类有机物的性质、用途外，更重要的是要掌握有机物之间的相互转化关系，理清知识间的联系，形成知识网络，达到对知识的融会贯 种类繁多和无限复杂；同分异构体的存在是由于运动的量变而引起质变的表现。在复 化，熔、沸点也升高。还如乙醇与甲醚组成相同，由于原子和原子间连接次序不同， 醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羟基，因而它们都能与金属钠反应放出氢气， 褪色，而苯则不能，这就是因为其分子中侧链受苯环影响的缘故，甲苯比苯容易取代， 通与灵活运用。 如重要烃及烃的衍生物的相互转化关系可表示为： CH3COOH → CH3COOCH2CH3 学习有机物的相互转化，不仅要掌握转化过程的反应方程式、反应类型，更要理解转化过程与物质性质、制备、用途等之间的关系；若此，我们对有机化学的学习就基本上能达到提纲挈领、出神入化的境界。 四、擅于理论联系实际是达到知识升华的根本 理论联系实际，是所有学科学习的基本方法，在有机化学的学习中尤为适用。要善于运用化学原理去分析生活中的化学现象、解决实际问题，又要善于在解决问题的过程中加深对化学原理的理解，达到对知识的升华。通过理论联系实际，就能拓宽学习的思路，培养思维的灵活性、适应性，学会关心社会生活，并努力用所学的知识去解释生活中的现象，从而提高知识的迁移能力和创新能力。 五、课程小结 1.有机化合物的分类（重点，掌握）； 2.有机化合物的重要性（了解）； 3.有机化合物的研究方法（理解，熟悉）； 4.有机化学的学习方法（理解，熟悉）。 思考题、作业题、讨论题： 1.有机化合物与无机物的区别。 2.怎样学好无机化学这门课程。 3.课后练习1、2、3题 课后总结分析： 10分钟：课程小结 CH ≡ CH → CH2＝CH2 → CH3－CH3 → CH3－CH2－Cl→ CH3－CH2－OH → CH3CHO → 本次课程的内容较抽象，所以尽量用生活中常见的物质和现象来举例说明，尤其是与临床有关的例子来说明，既能提高学习兴趣又能掌握所学内容。
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