天然药物化学课程教学大纲

《天然药物化学》课程教学大纲

一、课程基本情况 课程编号 1.课程名称 （中文）天然药物化学 （英文）Natural Medicinal Chemistry □专业素质教育 √□非专业素质教育 □特殊素质教育 2.课程类别 3.课程学时及其分配 4.适用院系 、专业 5.先修课程预备知识 √□必修 □选修 □自修； □核心素质教育 √□非核心素质教育 总学时：36 《有机化学》 《分析化学》 《物理化学》 《制药化工过程与设备》《波谱分析》 《仪器分析》 理论教学学时：36 实践教学学时：0 素质学分数 2 二、本门课程的意义、作用及教学目的、要求 1. 本门课程的意义、作用 意义：《天然药物化学》是在有机化学、分析化学、药用植物及波谱学课程的基础上，着重围绕中药有效成分的结构类型与特点、理化性质、提取分离方法、结构鉴定的基本原理和基本技能教学。 作用：《天然药物化学》是药学专业、药剂专业、制药工程专业及相关专业本科学生必修的专业课程。其总论部分介绍了天然药物中有效成分的生物代谢途径、提取分离以及结构研究的方法与步骤；各论部分介绍了糖苷、黄酮、醌类、萜类、皂苷、生物碱等有效成分的结构特点、理化性质、提取分离及结构测定方法。 2. 教学目的及要求 目的： 【专业素质】 知识目标： （1）掌握天然药物化学成分提取、分离的基本原理和基本方法； （2）了解天然药物化学成分结构鉴定的一般方法和技能； （3）了解天然药物化学成分中一些常见主要类型的基本结构、理化性质、提取分离和检识等方面的基本知识。 .

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能力目标： （1）让学生掌握天然化合物相关理论、性质以及天然活性成分的提取、分离、纯化、结构鉴定和结构修饰的技能； （2）具有从事天然药物的生产、开发、研究和管理的能力，为从天然资源中寻找新药或新药先导化合物打下坚实基础。 方法目标：掌握自主学习的方法，养成自主学习的习惯。 【非专业素质】 （1）科学严谨的作风； （2）开拓创新的精神； （3）诚实守信的品质； （4）独立分析问题和解决问题的能力。 要求： （1）掌握天然药物化学成分的研究方法； （2）熟悉天然药物化学成分的主要类型以及它们的生源途径、类别划分状况、物理化学性质、鉴定和鉴别、波谱学特征和主要天然药物研究实例等。重点内容为生物碱、糖和苷、黄酮类化合物、萜类化合物等。 （3）使本专业学生熟悉天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法；了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径。培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、课程内容 第一章 总论 【学时】2学时 【要点】 一、天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态； 二、生物合成的概念、途径及研究的意义； 三、天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识。 【重点】 一、植物次生代谢产物的生物合成； 二、天然药物化学成分提取分离方法。 【难点】植物次生代谢产物的生物合成。 【课程内容】 第一节 天然药物化学的概念、研究内容、发展历史、发展动态 一、天然药物化学的研究内容 二、 天然药物化学的简要发展史 .

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第二节 生物合成的概念、途径及研究的意义 一、一次代谢及二次代谢 二、生物合成的基本结构单元 三、生物合成途径 第三节 天然药物化学成分的提取、分离及结构鉴定的基本知识 一、天然药物有效成分的提取 二、天然药物有效成分的分离与精制 第二章 糖和苷 【学时】6学时 【要点】 一、单糖的立体化学； 二、糖和苷的分类； 三、糖的化学性质； 四、苷键的裂解； 五、糖的核磁共振性质； 六、糖链的结构测定； 七、糖及苷的提取分离。 【重点】 一、糖的立体结构； 二、糖的化学性质； 三、糖的结构鉴定。 【难点】五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 【课程内容】 第一节 单糖的立体化学 第二节 糖和苷的分类 一、单糖类 二、低聚糖内类 三、多聚糖内类 四、苷类 第三节 糖的化学性质 一、氧化反应 二、糠醛形成反应 三、羟基反应 .

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第四节 苷键的裂解 一、酸催化水解 二、乙酰解反应 三、碱催化水解和β-消除反应 四、酶催化水解反应 五、过碘酸裂解反应 六、糠醛酸苷的选择性水解反应 第五节 糖的核磁共振性质 一、糖的H-NMR性质 二、糖的C-NMR性质 第六节 糖链的结构测定 一、糖链的结构测定 二、糖链结构研究实例 第七节 糖及苷的提取分离 一、提取 二、分离 三、多糖的提取分离实例 第三章 苯丙素类 【学时】3学时 【要点】 一、苯丙酸类 二、香豆素类 三、木脂素类 【重点】 一、香豆素的内酯性质； 二、香豆素和木脂素的波谱学特性； 三、木脂素的结构类型。 【难点】利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 【课程内容】 第一节 苯丙酸类 一、苯丙酸类化合物 二、苯丙酸的提取 三、苯丙酸的波普特征 131.

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四、苯丙酸研究实例 第二节 香豆素类 一、香豆素的结构特征 二、香豆素的理化性质 三、香豆素的提取分离 四、香豆素的波谱特征 五、香豆素的生活研究 六、香豆素的研究实例 第三节 木脂素类 一、木脂素类化合物的主要结构类型 二、木脂素的理化性质 三、木脂素的提取分离 四、木脂素的波谱特征 五、木脂素的生物活性 第四章 醌类化合物 【学时】4学时 【要点】 一、醌类化合物的结构类型； 二、醌类化合物的理化性质； 三、醌类化合物的提取分离； 四、醌类化合物的结构鉴定； 五、醌类化合物的生物活性。 【重点】 一、醌类化合物的化学性质； 二、醌类化合物的紫外光谱特性； 三、NMR波谱学特性。 【难点】利用醌类化合物特殊性质，指导提取分离工作。 【课程内容】 第一节 醌类化合物的结构类型 一、苯醌类 二、萘醌类 三、菲醌类 四、蒽醌类 .

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第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 二、化学性质 第三节 醌类化合物的提取分离 一、游离醌类的提取方法 二、游离羟基蒽醌的分离 三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离 四、蒽醌苷类的分离 第四节 醌类化合物的结构鉴定 一、醌类化合物的的紫外光谱 二、醌类化合物的红外光谱 三、醌类化合物的1H-NMR谱 四、醌类化合物的13C-NMR谱 五、醌类化合物的2D-NMR 六、醌类化合物的MS 七、醌类化合物衍生物的制备 八、结构研究实例 第五节 醌类化合物的生物活性 一、泻下作用 二、抗菌作用 三、抗肿瘤作用 四、其他作用 第五章 黄酮类化合物 【学时】4学时 【要点】 一、黄酮类化合物的理化性质及显色反应； 二、黄酮类化合物的提取与分离； 三、黄酮类化合物的检识与结构鉴定； 四、黄酮类化合物结构研究中应注意的问题。 【重点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 【难点】紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 【课程内容】 第一节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 .

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一、性状 二、溶解性 三、酸性与碱性 四、显色反应 五、Wessely-Moser重排 第二节 黄酮类化合物的提取与分离 一、提取 二、分离 第三节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 一、色谱法在黄酮类化合物鉴别中的应用 二、紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴别中的应用 三、核磁共振氢谱在黄酮类化合物鉴别中的应用 四、核磁共振碳谱在黄酮类化合物鉴别中的应用 五、质谱在黄酮类结构测定中的应用 六、黄酮类化合物的立体化学 第四节 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 第六章 萜类和挥发油 【学时】4学时 【要点】 一、萜类的结构类型及重要代表物； 二、萜类化合物的理化性质； 三、萜类化合物的提取分离； 四、萜类化合物的检识与结构测定； 五、挥发油。 【重点】 一、环烯醚萜的结构及理化性质； 二、二萜类化合物的识别与结构鉴定。 【难点】环烯醚萜的结构特点及提取分离。 【课程内容】 第一节 萜类的结构类型及重要代表物 一、单贴 二、环烯醚萜 三、倍半萜 .

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四、二萜 五、二倍半萜 第二节 萜类化合物的理化性质 一、萜类化合物的物理性质 二、萜类化合物的化学性质 第三节 萜类化合物的提取分离 一、萜类的提取 二、萜类的分离 第四节 萜类化合物的检识与结构测定 一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用 二、结构鉴定实例 第五节 挥发油 一、概述 二、挥发油的性质 三、挥发油的提取 四、挥发油成分的分离 五、挥发油成分的鉴定 第七章 三萜及其苷类 【学时】5学时 【要点】 一、三萜类化合物的生物合成 二、四环三萜 三、五环三萜的结构类型 四、五环三萜的理化性质 五、五环三萜的提取分离 六、五环三萜的结构鉴定与生物活性 【重点】 一、五环三萜的结构特征、结构鉴定方法； 二、三萜及其苷类的提取分离方法； 三、几种重要的五环三萜的NMR特征。 【难点】五环三萜的提取分离、结构鉴定。 【课程内容】 第一节 三萜类化合物的生物合成 .

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第二节 四环三萜 一、达玛烷型 二、羊毛脂烷型 三、环阿屯烷型 四、甘遂烷型 五、葫芦烷型 六、楝烷型 第三节 五环三萜的结构类型 一、齐墩果烷型 二、乌苏烷型 三、羽扇豆烷型 四、木栓烷型 第四节 五环三萜的理化性； 一、性状及连接线 二、颜色反应 三、表面活性 四、溶血作用 五、沉淀反应 第五节 五环三萜的提取分离 一、三萜化合物的提取与分离 二、三萜皂苷的提取与分离 三、三萜皂苷提取分离实例 第六节 五环三萜的结构鉴定与生物活性 一、紫外光谱 二、质谱 三、核磁共振谱 四、结构测定实例 五、抗炎活性 六、抗肿瘤活性 七、抗菌和抗病毒活性 八、对中枢神经系统的作用 九、对心脑血管系统的作用 十、抗生育作用 十一、其他活性 .

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第八章 甾体及其苷类 【学时】4学时 【要点】 一、甾体化合物 二、强心苷类 三、甾体皂苷 【重点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 【难点】强心苷和甾体皂苷的化学结构及波谱学特性 【课程内容】 第一节 甾体化合物 第二节 强心苷类 一、强心苷概述及生物合成 二、强心苷的化学结构和实例 三、强心苷的理化性质 四、强心苷的提取分离 五、强心苷的波谱特征 六、强心苷的生物活性 第三节 甾体皂苷 一、甾体皂苷概述 二、甾体皂苷的化学结构和实例 三、甾体皂苷的理化性质 四、甾体皂苷的提取与分离 五、甾体皂苷的波谱特征 六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例 第九章 生物碱 【学时】4学时 【要点】 一、生物碱生物合成的基本原理； 二、生物碱的分类、生源关系及其分布； 三、生物碱的理化性质； 四、生物碱和提取和分离； 五、生物碱的结构鉴定与测定。 .

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【重点】生物碱的结构类型，不同类型的生物碱的提取分离过程。 【难点】生物碱的结构鉴定。 【课程内容】 第一节 生物碱生物合成的基本原理 第二节 生物碱的分类、生源关系及其分布 一、有机胺类生物碱 二、吡咯类生物碱 三、哌啶类生物碱 四、托品类生物碱 五、喹啉类生物碱 六、吖啶类生物碱 七、异喹啉类生物碱 八、吲哚类生物碱 九、咪唑类生物碱 十、喹唑酮类生物碱 十一、嘌呤及黄嘌呤类生物碱 十二、萜类生物碱 十三、甾体类生物碱 十四、胍类生物碱 第三节 生物碱的理化性质 一、性状 二、旋光性 三、溶解性 四、碱性生物碱的捡识 第四节 生物碱和提取和分离 一、总生物碱的提取 二、生物碱的分离 第五节 生物碱的结构鉴定与测定 一、UV光谱 二、IR光谱 三、1H-NMR谱 四、13C-NMR谱 五、MS谱 六、结构解析实例 .

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【学时分配】 授课内容 第一章 绪论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱 总复习 合计 总学时 2 6 3 4 4 4 5 4 4 2 36 其中： 理论 2 6 3 4 4 4 5 4 4 2 36 注： 1、理论36学时。 2、每个教学单元的三习题：见习题清单。 四、实践环节 课程实验 或 课程实训 实验名称： 实训名称： 实验目的： 实训目的： 实验内容： 实训内容： 五、建议教学方法 开发内化教学法 六、答疑安排 主要在课间、课外进行。可以一对一和一对多直接交流，也可以互联网为手段，随时进行网上辅导。 七、素质考试方式及试题库 .

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素质考试方式：闭卷与开卷相结合形式（闭卷占50%，开卷占50%） 试题库：见素质考试试题库 八、所需教学条件 1.教学设备 多媒体、PPT翻页笔 2. 教材与参考文献 教 材：吴立军.《天然药物化学》.人民卫生出版社，2012年。 参考书： （1）徐任生.《天然药物化学》（第二版）.科学出版社，2005年； （2）汪茂田.《天然有机化合物提取分离与结构鉴定》.化学工业出版社，2004年； （3）卢艳花.《中药有效成分提取分离技术》.化学工业出版社，2005年。

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